I sin Building Windows 8-blog indrømmer Microsoft, at det kan være besværligt og forvirrende at administrere sine filer under Windows. Softwarefirmaet lover, at det bliver lettere at kopiere, flytte, omdøbe og slette filer. Ifølge Microsofts Alex Simons repræsenterer disse opgaver 50 pct. af alt det, som brugerne foretager sig i Windows Stifinder.
Microsoft har selv gennemført undersøgelser, der viser, at mange brugere har problemer med at kopiere filer under Windows 7. Det gælder især, når der er tale om filer og foldere med samme navn, eller når man ønsker at kopiere store mængder af filer på én gang eller forsøger at kopiere flere filer samtidig.
En af nyhederne i Windows 8 er, at alle filkopieringer nu bliver vist i samme vindue. Tidligere kunne der være mange åbne vinduer samtidig, hvis man var i gang med at kopiere flere filer. Nu bliver det hele vist i en fælles dialog. Her kan man altså se alle filer, der er ved at blive kopieret.
Dernæst er der nu mulighed for at stoppe, genoptage og annullere alle kopieringsopgaver - det minder om styring af udskriftsopgaver under Windows. Så man kan altså fortryde en bestemt kopiering eller vælge, at den skal vente, mens en anden filopgave bliver udført først.
Man kan også klikke på kilde- og destinationsmapperne i dialogvinduet for at åbne dem under kopieringen.
Microsoft har også tilføjet en grafisk visning, hvor man kan se statistik for de enkelte filopgaver - hvor hurtigt data bliver flyttet, hvor mange filer og hvor meget tid der er tilbage. Her kan man f.eks. se, hvordan hastigheden for én opgave stiger, hvis man sætter en anden opgave på pause.
Samtidig er der ændringer i det dialogvindue, der kommer frem, hvis man forsøger at flytte eller kopiere filer til en mappe, hvor der allerede er filer med samme navn. Her kan man nu se en oversigt over de pågældende filer i begge foldere og vælge for hver enkelt fil, om den skal bevares eller overskrives. Man kan også dobbeltklikke på filen for at åbne den.
Der findes allerede tredjeparts-udvidelser til Windows som TeraCopy, FastCopy og Copy Handler, som gør det lettere at arbejde med filer.