Tomcat underligt Deploy problem

Hejsa, jeg sidder og deployer et website under en Tomcat 5.5, men der er nogle sjove problemer ved processen. Jeg undrer mig lidt over den måde serveren deployer på, da det ser ud som om den opfører sig forskelligt hver gang.

Det jeg gør er som følger:
Jeg logger mig på Tomcat modulet i browseren og her undeployer jeg sitet. Jeg sørger lige for at trykke på list application - linket og jeg kan se, at sitet nu er undeployet.

Det sjove er så, at når jeg upper min .war fil, deployes den kun noglegange. Hvordan kan det være?

Det er stadig det gamle bibliotek der er der, efter jeg har uploadet den nye war fil. Det undrer mig. Hvordan kan det være?

Tak for svar.