Et nyt sikkerhedshul i postprogrammet Outlook kan betyde, at vigtige beskeder sendes over Internet uden kryptering, selvom både afsender og modtager har indstillet deres programmer til at benytte kryptering, skriver CNET. Fejlen opstår, når Outlook er indstillet i "corporate/workgroup mode" og afsenderen af det krypterede brev benytter en anden postserver end Microsoft Exchange. Hvis modtageren vælger at svare på beskeden fremkommer meddelelsen, at Outlook ikke kan sende svaret i krypteret form. Brugeren får så valget mellem at sende det uden kryptering eller ikke sende et svar. Problemet opstår, fordi Outlook ikke henter afsenderens ID-informationer fra den korrekte adresse-database. Det kan omgås ved at slette modtagerens adresse, når man skriver svaret, og taste det ind på ny. Microsoft siger, at fejlen er rettet i Outlook 2000.