Ifølge Forbes inviterede selveste Steve Jobs de to Dropbox-stiftere Arash Ferdowski og Drew Houston på besøg hos Apple i 2009, hvor han overraskede dem med et meget generøst tilbud om at overtage det nystartede internet-firma. Steve Jobs var angiveligt parat til at betale et nicifret beløb i dollar for Dropbox.
På dét tidspunkt havde Dropbox kun eksisteret i to år og var ikke så kendt endnu. Jobs advarede om, at stifterne hellere burde sælge firmaet, fordi Apple ville lancere en konkurrerende tjeneste - han betegnede da også Dropbox som en funktion og ikke som et produkt.
Men Ferdowski og Houston lod sig ikke imponere og takkede nej til tilbuddet. Dét har de næppe fortrudt. I dag har Dropbox næsten 50 millioner brugere, der gemmer en milliard filer i løbet af tre dage.
Dropbox har netop modtaget ny investeringskapital på 1,3 mia. kr. og firmaets aktuelle værdi anslås til mere end 20 mia. kr. Alligevel har Dropbox kun 70 ansatte i sit lille kontor i San Francisco, men der er planer om at flytte til nye lokaler med plads til 200 medarbejdere. Det er stadig meget få i forhold til firmaets brugertal og høje værdi.
Apple har i mellemtiden præsenteret sin iCloud, der bliver set som en mulig konkurrent til Dropbox, og der er flere andre lignende tjenester. Men Dropbox står alligevel stærkere end nogensinde og firmaet hævder, at man allerede har et lille overskud.
Det anslås, at 96 pct. af brugerne benytter tjenesten uden at betale, men de sidste 4 pct. betaler 10-20 dollar om måneden for ekstra plads, og det skulle være nok til at gøre Dropbox til en god forretning.