Mange Windows XP-brugere venter med længsel på det kommende Windows 7, men der bliver ingen nem opgradering for alle dem, der har valgt at springe Vista over. XP-brugere kan købe en billigere opgraderingsversion af Windows 7 – Home Premium koster således omkring 1.000 kr. hvis man opgraderer – men det er ikke muligt at installere Windows 7 oven på XP. Den eneste mulighed er en komplet nyinstallation af systemet, og det kræver jo så, at man tager backup og så installerer alle programmer igen.
Hvis man vil undgå en nyinstallation, så er den eneste mulighed at tage omvejen forbi Vista og først opgradere sin XP-maskine til Vista og derefter fra Vista til Windows 7. Men selv her er der begrænsninger. Med Vista Home Basic og Home Premium kan man kun opgradere til Windows 7 Home Premium eller Ultimate. En opgradering til Windows 7 Professional er ikke mulig.
Det er generelt ikke muligt at opgradere fra en større version af Vista til en mindre udgave af Windows 7. F.eks. kan man ikke opgradere fra Vista Business til Windows 7 Home Premium. Hvis man har Windows Vista Ultimate, er det kun muligt at opgradere til Windows 7 Ultimate. I alle andre tilfælde kræves en komplet nyinstallation.