Apple advarer Windows-brugere mod at opdatere til Vista. Det sker efter en række inkompatibiliteter er dukket op.
Ifølge Apple virker de fleste Windows Vista-PC'ere med den nyeste iTunes (version 7.0.2), men alligevel anbefaler de at vente med at opgradere til Vista.
Kompatibilitetsproblemerne mellem iPod og Vista er alt fra banale til katastrofale. Mest alvorligt er det, at brugen af Windows' indbyggede "Sikker fjernelse af hardware"-funktion kan ende med at ødelægge iPod'en. Apple understreger, at man altid skal bruge "Skub ud"-funktionen i iTunes i stedet.
Derudover kan rettighederne til musik og video købt gennem iTunes Store mangle, og kalendere og kontakter ikke synkronisere automatisk med PC'en.
Apple og Microsoft samarbejder på en løsning, og en ny version af iTunes med rettelser er klar i løbet af et par uger.