Hvordan strukturerer jeg mit websted med Virtual Directory

Jeg er nybegynder med .Net og bruger Visual Studio 2010. Jeg har lavet mine førte web programmer og skal nu have dem lagt på min webserver (ISS) og her er nogle udfordringer jeg ikke kan få til at gå op, på trods af jeg har læst en del om det på nettet.
Jeg forstår at man skal bruge et Virtual Directory, men jeg forstår også at sådan et er som et selvstændigt site, hvor bla.a root er toppen af directoryet. Min udfordring består i følgende.
jeg har ca 1000 gamle asp sider jeg stille og roligt vil konverterer til .net (aspx) men jeg vil godt sikre mig at strukturen er korrekt fra starten af.

Jeg ønsker en struktur af mapper hvor de forskellige emner ligger i hver sin mappe, evt med under mapper således:

Jeg har 1 overordnet mappe hvor mine fællesfiler og master side ligger, herunder har jeg så 10 gruppemapper som alle skal bruge materiale fra hovedmappen, og hver gruppemappe har så yderligere flere undermapper.
I hver eneste gruppemappe og undermappe vil jeg have de sider liggende som bruges af forskellige mennesker i forskellige situationer, men de skal alle have refference til hovedmappen for at gøre brug af fællessider (~/site.master osv).

Hvis jeg laver Virtual directory af hver gruppemappe, kan jeg ikke se hvordan jeg får fat i filer over gruppemappen, da systemet melder fejl.
Hvis jeg kun har et virtual directory, lægger ALLE filerne sig sammen i denne mappe.

Hvordan får jeg delt det op så jeg både har strukturen i orden,
kan fange filer i øverste niveau og få Virtual Studio til at lægge websiderne m.m. korrekt i strukturen.