Hej Skard,
har du taget et kig på denne Wiki?
http://our.umbraco.org/wiki/install-and-setup/setting-up-umbraco-for-friendly-urlsHar aldrig prøvet det selv, men så vidt jeg læser den, så sørger den for at alle URL's kommer til at hedde /bar/, også når du bruger dem i WYSIWYG editoren og makroer.
Hvis du oven i det vil sørge for at requests til URL's uden trailing slash bliver redirected til URL's
med trailing slashes, så tag et kig på den indbyggede UrlRewriting engine. Du finder den i filen /config/UrlRewriting.config
Den er godt nok en smule avanceret, da den kræver du ved lidt om Regular Expressions. Og her kan jeg desværre ikke hjælpe dig længere, da jeg ikke umiddelbart har adgang til en Umbraco installation, der kører med directory URL's.
Håber dog at der er noget af ovenstående, der kan hjælpe dig videre!
Med venlig hilsen
Søren Sprogø